有自由黨核心成員回憶，當年自由黨前主席李鵬飛推薦同是「上海」的田北俊加入行政會議，但董未有接受，反而選了唐英年。另有傳言指當日唐加入政府做問責官員，董安排他當工商及科技局局長，一方面可以為日後更上一層樓先行「實習」，另一方面又可以避開政治風眼。可見唐英年一直受到父親及一眾「上海幫」長輩的悉心栽培。
蘋果日報報導說，唐英年出身世家望族，但為人洋化，發言習慣隨心欲，譬如他上任初期曾公開說：「相信有生之年內，失業率都唔會去番九七年百分之二點二。」及後在一個座談會上向青少年表白心，為一時失言而流淚，場面極富戲劇性，他又曾指港產片「無聊」，令業界頗有微言。
他上任時又曾「自爆」，指傳媒報導他有耶魯大學心理學碩士學歷，並不屬實，但在早年行政立法兩局議員年報等不少刊物中，均指唐為耶魯碩士，多年來他一直沒有主動澄清，至去年他才解釋是因為當年助手搞錯。他上任後曾兩度忘記出席立法會會議，主席範徐麗泰為此需宣布休會，由此可見，這位「少爺」實在不熟習官場生活。
明報報導說，唐英年避談他是否有意藉當財長「加分」、為當特首鋪的問題，先談及做財長的目標：「我會做好目前的工作，我希望我可以勝任，使到我卸任時是稱讚的多、批評的少，經濟能夠更加完善。」有記者問他：「有沒有信心可以做足4年？」他只以哈哈大笑回應。
理論上，距離第三屆特首選舉還有四年時間，但北京會以甚麼準則挑選董建華的繼任人，一直是政、商界關心焦點。有政界人士分析，今次唐英年願意披甲上陣當財政司司長，顯示以往董建華式等待中央「欽點」做法已經行不通，有意角逐的候選人一定要在臺前爭取表現，才能獲中央青睞。
唐英年十六歲時已遠赴美國密西根州讀高中，七六年尚未完成耶魯大學碩士課程便返港，協助父親打理家族針織生意。他九一年踏足政壇出任立法局及立法會議員，九七年回歸後更加入行政會議，九八年放棄角逐連任立法會席位，從此減少曝光、韜光養晦。
直到特首董建華去年籌組問責班子，唐英年出任工商及科技局局長，才再度活躍。雖然他風頭遠不及其他局長，但在處理港颱風波及商臺續牌事件也安然度過，而三月薩斯疫潮中，港商突然被拒參加外國展覽會，雖然唐英年斡旋不果，但事後即採取多項補救措施減少港商損失，頗獲商界認同。
有熟識唐英年的商界人士指出，唐英年今次肯冒政治風險，接手財政司司長一職，顯示他已下定決心「去馬」選特首，雖然他認為今次唐的決定「時間早、風險大」，但他認為在董政府弱勢、中央未必再全力挺董，甚至未必會百分百接受日後董建華建議的第三屆特首人選下，有意角逐特首者已經「□得再等，一定要企出臺前表演。」他說若董「不幸」在四年任期內倒臺，「上海幫」最少還有唐英年這隻棋，延續其影響力。
另一名與唐英年在工業總會共事多年的商界人士也說，香港經濟已由谷底回升，唐英年要穩定經濟不難，甚至有望在任內令經濟輕微復甦，只要可以保住這個勢頭，新任財司絕對有能力競逐第三屆特首。
李家祥曾經與唐英年同期出任立法局議員，他指外界一直相信唐英年有野心出任第三屆特首，雖然不少意見認為唐未必是中央心目中的首選，但他肯為中央、為特區政府作出承擔，只要做出一點成績，他角逐第三屆特首的機會自然增加。
城市大學公共及社會行政學系教授張炳良也指出，不論唐英年是否想做特首，客觀上「只要有表現，中央都會考慮□」，故財政司司長一職固然可成為競逐特首的踏腳石，也會成為其他競爭者的眾矢之的，唐英年如何自處，將取決於他處事風格，能否避過前任司長梁錦松樹敵太多的困局，在推動改革之餘，應避免成為攻擊目標。
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