一是两次坐牢。他在“我写北京法源寺”中说： “自一九七一年起，我被国民党政府关过两次，第一次十足关了五年八个月；第二次十足关了六个月，一共十足关了六年两个月，再加上被在家软禁十四个月，一共是七年四个月。”这道算术他多次演出过，由此自称“大坐牢家”，是两次坐牢的政治犯，媒体亦照抄不误，视他为因骂国民党而坐牢的作家。
第一次坐牢是政治问题但不是言论问题，因为他协助主张台独的彭明敏偷渡出国，而反共反台独是台湾“戡乱时期”的国策。换言之，李敖是涉及台独的“叛乱罪”而被捕。那时李敖有言论问题，但国民党的政策一般只是查禁出版物（也有例外，如柏杨是因言获罪入狱）。今天“高举”反独大旗的李敖对这次入狱当然“语焉不详”了。
第二次坐牢就更难以启齿。那是一九八一年八月李敖以“侵占财产罪”入狱六个月。侵占谁？他的恩人，老板萧孟能。此事大陆作家范泓今年五月已有专着《与李敖打官司》揭其始末。李敖利用萧孟能的高度信任将萧的房子、古董及字画等据为己有，包括一幅绢绸“乾隆御批”，李敖前妻胡茵梦曾出庭作证。此事当年在台港哄动一时，“无不认为李敖欺世盗名，见利忘义。”他自废武功，臭不可闻。
但是，李敖今天以斗士，名嘴之名，把两次坐牢笼统加在一起，还附加一年多软禁（实际为监视居住，出门跟踪），作为他反抗国民党高压政策的光环，自我加冕，骗倒不少人。
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