中国股票市场形成较晚，但蒋介石却是最早的一批入市者之一。
大概是在1916年，深谙西方经营之道的孙中山先生为了筹措革命经费，派朱执信写了一份申请书交给"北洋政府"农商部，申请在上海创设证券物品交易所，经营证券、花纱、金银、杂粮、皮毛等，资金总额定为当时国币500万元。
对于孙中山的要求，"北洋政府"心有余悸。经办人不知交易所为何物，只好托称任何人都应当以法为据，法无此物，则难批复，千方百计加以阻止。因此，对孙中山的呈文没有批准。这件事情也就搁置下来，孙中山先生也没有再继续争取。
这时，在政治上尚不得要领的蒋介石却对商道表现出异乎寻常的热情，尽管此时他只是张静江等人的一个小伙计，并没有表现出特殊的经营才能。
张静江是蒋介石在投机经营上的带路人。此人姓张，名人杰，字静江，有过传奇式经历：他在20岁时，便患骨痛症，致使双腿行走不便。不过，他却有一颗精明的商业头脑。他居然在巴黎开办通运公司，赚了大钱。1905年冬，他回国后重返巴黎时，正好与孙中山同船，他仰慕孙中山，前去拜望，并表示可以资助孙中山革命活动。
他告诉孙中山联络暗号，并说以ABCDE为序，倘电报中写A，即资助1万元，B为2万元，C为3万元，D为4万元，E为5万元，孙中山听罢，将信将疑。两年后，孙中山在日本东京时，同盟会本部经费匮乏，无计可施，想起了船上邂逅的那位奇怪的富贾张静江，便按联络密码往巴黎发电报，电文仅仅一个字，即 "C"。几天后，果真，从巴黎电汇来3万法郎，使孙中山吃了一惊从此，孙中山的革命活动陷于困顿之际，便向巴黎求援，张静江有求必应。不久，张静江加入了中国同盟会，成了孙中山的密友。
过了一年半载，蒋介石等人因为经济非常拮据，在张静江的启发下，决定利用孙中山呈文的思路，着手办理交易所。为此，进一步与日本某政党所介绍的企业代表协商，初步形成了关于开办交易所的具体办法。
首先，蒋介石等人在上海组织了一个名叫"协进社"的秘密社团，由之出面具体进行组织谋划工作；其次是聘请江浙财阀虞洽卿、赵家艺、盛丕华、洪承祁等人为该组织社员，以扩大力量；最后又由虞洽卿等再和当时上海工商界中知名人士温宗尧、闻兰亭、李云书、张澹如、沈润挹、吴耀庭、顾文耀等共任发起人，草具文书，提出申请，并递交给北京的农商部，申请创设"上海证券物品交易所"。
正在蒋介石、虞洽卿等人积极筹备之时，此事被南通商界巨擘张謇所探悉。他马上通电反对，使得这些筹办者感到颇为惊诧。
其实，这是有原委的，对于其中的"道"，张謇要比蒋介石等人内行得多。
听到虞洽卿、蒋介石等人要创办交易所的事情后，张謇感到很是吃惊。办证券交易所在当时中国商界是很超前的事情，土生土长的中国商人很少能有此创意，但他却是例外。不仅早有此意，而且正在着手擘划，没想到半路杀出个程咬金，自然是他所不愿看到的事情。
张謇非常清楚，真正的危险并不在于他由此多了一个竞争对手，而是他知道各西方国家的交易所均采用一区一所制，"北洋政府"若准许蒋、虞等首先创办交易所，别人就不能在同一区域内再办。
他在南通办盐垦多年，当时正种植棉花，而且大生纱厂也已开办起来，自己手中有花、有纱、有布，万事皆利于我，岂容他人染指分肥﹖
在他看来，以自己的名望和资信，只要自己坚持，这些小辈们即有天胆，也难如愿。有了这个信心，他马上向"北洋政府"提出申诉，坚决反对虞洽卿等创办交易所。
他的理由有二："一是交易所既是一区一所，就不能多种经营，做了证券就不能再做物品；如单营物品，则做了棉花就不能再做纱布；二是交易所不能依靠外资作股本。"
在这样的情况下，虞洽卿、蒋介石等人虽有上海各业领袖和总商会的支持，但农商部也碍于张謇的反对，很难批准他们的申请。
实际上，这是蒋介石、虞洽卿的多种经营与张謇的单种经营的商业权利之争，双方势均力敌，相持不下。
在他们与张謇闹得不可开交之时，精明的日商已于1919年在上海日领事馆注册，在上海租界三马路开办了"取引所"(即交易所)。蒋介石、虞洽卿便以抵制取引所为借口，电请农商部迅速批准上海证券物品交易所。
在上海，蒋介石等人也秘密展开活动，试图先发制人。在他们的游说下，沪海道尹某只好打了一个密电给北京：关于虞洽卿申请创办交易所一案如再不批准，他们将在租界内先行交易，如地方官厅予以封闭，反会使日商取得专利。
这时的北京政权为直系军阀所控制，曹锟、吴佩孚不愿日本人以任何方式介入中国事务。于是，中国以股票为龙头的第一家综合交易所被批准。
上海证券物品交易所1920年2月1日宣告成立，理事长为虞洽卿，常务理事为郭外峰、闻兰亭、赵林士、盛丕华、沈润挹、周佩箴等六人，理事十七人，监察人为周骏彦等。交易物品原定七种，为有价证券、棉花、棉纱、布匹、金银、粮食油类、皮毛，但当时并没有全部上市。1929年10月3日《交易所法》颁布以后，它便依法将物品中的棉纱交易并入纱布交易所；证券部分于1933年夏秋间并入证券交易所，黄金及物品交易并入金业交易所。
一般交易所的买卖是由经纪人经手代办的。经纪人在交易所中缴足相当的保证金，在市场代理客商买卖货物，以取得相应的佣金。
蒋介石、陈果夫、戴季陶等人成了上海证券物品交易所的经纪人，牌号是"恒泰号"。恒泰号只是上海证券物品交易所的经纪机构之一，由于财力有限，他们不是上海证券物品交易所的股东，而是该交易所经纪机构恒泰号的股东。
恒泰号的营业范围，表面上是代客买卖各种证券及棉纱，资本总额银币35000元，每股1000元，分为35股。股东共有十七人，但由于各种原因，合同中多不用真名。
股东中的"蒋伟记"就是蒋介石的代号。在合同上各股东都在自己的名下盖章，只有蒋介石没有盖章，仅在"蒋伟记"名下签了"中正"的名字。蒋介石究竟是如何在股票市场上赚到大钱的呢？
蒋介石在其中占了四股。他的4000元股本，是由张静江替他代交，让他捞回一把，以免他经常做伸手将军来借钱。此点有蒋给张的信为证："日来闲居无事，常以弄墨自娱，愧无进步，不能当大雅一睐。七日教言，领悉一是。代认恒泰股份，请为签字。"
投机舞台搭好了，蒋介石等人自然干起了在交易所的市场上"抢帽子"的投机游戏，纠伙联群、操纵市场。
由于交易所设在商贾云集的上海，又是中国第一家，因此，一时成为投机者的乐园，起初交易营业额很好。交易所股票称为本所股，也加入证券市场买卖。开始时每股价格在30元左右，到1920年春季已飙升至每股50多元；等到《物品交易所条例》颁布后，本所股市价已到80元，至年终时每股涨到120元。这时每股所欠缴的股款3/4即37.5元，已全部缴清，交易所已实收资本500万元。蒋介石等人初尝甜头，乐不思蜀。
协进社所有的3万股，戴季陶、张静江、蒋介石等最多只分给重要社员1.5万股，其余所存1.5万股早已卖到市场上去了。现在为了要缴四分之三的股款，戴季陶、张静江、蒋介石等又将日商方面做押款的7万股股票全部赎出而卖掉3万股。这样，加上前存1.5万股共4.5万股，以每股平均获利60元计算，共可获利270万元。除去日商押款87.5万元，还有4万股保留下来的股子，每股应缴37.5元，共需150万元，总共237.5万元，其余的32.5万元，当然就为蒋介石、戴季陶、张静江等所得。至于缴足50元的4万股股票，市价每股已值120元，共值480万元，也为蒋等人所有了。
后来，交易所的一些人认为股票价格已达到饱和点，不能再有所发展了。于是，一场分裂势不可免，很多交易所创办者纷纷撤资，调整投资方向。
正当交易所的主要人物正在各谋发展时，蒋介石、戴季陶、张静江等人仍然以为他们有实力，手头握有每股120元市价的4万股股票，因而继续大做本所股买卖。
1921年初，本所股每股市价已由120元抬高至160元，到年终时竟涨到每股200多元，真如脱缰之马，横冲直撞。蒋介石不禁喜不胜收，暗笑出走者不识时务。
交易所原来订有120余条的营业细则，规定卖主或买主应缴各种证据金，以便防止卖主到期不交货和买主到期不缴款，规定极为严格。
但这时蒋介石等人不仅不缴证据金，反而强迫常务理事郭外峰、闻兰亭等收受空头支票，充作现金。这时，现货与期货的差价越来越大，差金打出极多，导致会计上的现金大量支出。蒋介石等人开始感觉到恐慌。
原来，人们眼见得交易所得利既快又多，于是，搞交易所的人接踵而起，到1921年夏秋时达到顶峰。物极必反，交易所数量越来越多，光怪陆离，问题百出，已完全失去了"平准市价"的作用，终于酿成1921年的信交风潮，许多交易所纷纷倒闭。上海交易所也不例外，拖延到1922年2月，就被宣告"死刑"，大量股票一旦变为废纸，交易所的大富翁骤然变为穷光蛋，蒋介石自然难逃厄运。
但蒋介石毕竟不一般，他抓住一次机会，利用政治手腕成功地使自己解了套。
交易所监察人周骏彦是蒋介石的同乡、老师，此时因套利而欠债20万元，到处被债主所逼，非2万元不能逃脱。一天夜里，周到交易所理事魏伯桢处，要魏设法救他。魏此时也是套牢之身，哪有钱救他？
这时，蒋介石等人的救命稻草来了。与交易所合伙的日本商人又汇来100万元，交易所的负责人打算开股东会讨论交易所复业问题。了解内情的魏伯桢正在打这笔钱的主意，见周来，突然有了办法：把自己所持有的股票先在交易股东名簿上过100个新户头，然后叫庄之盘字莘墅，奉化人，和魏在日本同学雇100个人作为股东，在交易所股东开会时到会场去，质问交易所负责人关于交易所500万元资金和各经纪人保证金及各种交易所缴的证据金的用途，交易所负责人如果派人出来和自己谈判，就有文章可做了。
周骏彦听了这个打算后，拿不定主意，当晚就找蒋介石咨询。蒋介石这时也是负债累累，情况并不比周骏彦好多少，可谓同病相怜。一听到这个解套的主意，自然大喜过望。第二天就跑来找到魏伯桢，诚恳地向魏表示，自己经济上现在实在没有办法，愿意同魏合作。
多一个精明的帮手，魏自然不反对。魏当即问蒋介石希望得多少好处，出乎他意料的是，蒋胃口并不小，他说希望得20万元。魏很是恼火，当场回绝。因为日本汇来的款一共只有100万元，现在周骏彦想要2万元，魏对此并没有十分的把握，没想到蒋介石跑来一句话就要20万元，怎么能与他合作呢﹖
不料，蒋介石并不是等闲之辈，他想参与的事是很难不让他参与的，回去之后就对魏来了一手"釜底抽薪"。他暗地悄悄送给这次行动的关键人物庄之盘1000元，对之晓以利害，要求同意自己入伙分赃。
庄之盘对蒋的能量是了解的，对之无不言听计从。他马上找到魏伯桢："瑞元即蒋介石到你这里来表示合作，你怎么回绝他﹖""你初到上海，还不懂上海规矩。虞洽卿不是弱者，在租界上闹起事来，巡捕房不能不管，这就一定要通过法租界的黄金荣。瑞元同黄金荣有交情，你不同他合作，恐怕不容易成事。"
知道了蒋的这层背景，魏感到这样下去对自己没有任何好处，表示同意蒋介入。在蒋的授意下，庄之盘提出解决问题的办法：如果事情搞成功，拿到的钱先救周骏彦的命，其次给蒋介石部分资金，供他去广东之用，剩下的钱大家都有好处。经过一番讨价还价，魏只得同意这个办法。
股东会开会前，庄之盘所雇的100个人全部到位，每人发一点好处费，又加发了每人2角的酒钱。待酒醉饭饱后，由庄之盘领进交易所股东会会场，坐满了前几排。会议主持者虞洽卿一看苗头不对，心知有异，就宣布会议延期一天举行。虞当晚请李征五(李在辛亥革命时任沪东光复军统领，他的部下有张宗昌，以后在法租界当"大亨")商量对付办法，许诺交易所将送他5000元。李征五当场拍胸，也找了一百来个人与魏、蒋等周旋。
蒋介石较早得到了这个信息，看到情况有变，知道自己不是虞的对手，马上叫庄之盘"先行退兵"。眼见解套在望，庄不同意就此罢手，两个人协商不成，就闹到大东旅馆来找魏伯桢。经过谈判，魏认为应从长考虑，李征五是熟人，可以做他的工作。
而蒋介石此时已经决定反水，他私下找了叶琢堂，叶是金融界大亨，他在开赌场时与蒋有交情。蒋请叶琢堂出面找虞洽卿，称自己并无意与他作对，只是现在经济上困难，没有法子去广东，要虞帮个忙，出点钱，由蒋出面将事情摆平。开始时虞很气愤，说蒋搞垮了交易所，还要捣蛋，不能同意。最后谈判结果，虞答应可由交易所拿出6万元，可以给蒋一部分，但要在蒋离开上海的那一天才能给钱。
蒋随即到大东旅馆把他的活动情形告诉魏伯桢。魏见蒋介石已独自将事情办好，尽管很恼火，但没有任何办法，只好顺从蒋的意见。
第二天，蒋介石拿着自己所分到的钱，结束了在上海的经济投资，开始了他去广东的新投资。
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