中國的男人們大抵最害怕自己戴上那綠帽子，卻做夢也想著整頂「烏紗帽」，那怕是個村官也好歹是頂烏紗。綠帽子與烏紗帽這兩頂特殊的帽子，對中國男人來說無疑是一憂一喜。
說到這兩頂帽子的來龍去脈，則各有一段讓人饒有興趣的史話。
綠帽子的演變過程長達兩千年，烏紗帽則起源自南朝劉宋年間（另有說東晉時宮中就開始流行）。有意思的是，這兩頂帽子都是在朱元璋手上最後「定型」，成為兩個具有特殊含義的詞。
秦漢時期規定犯人穿一種特製的衣服，稱為「赭衣」，其色赤褐。
班固《漢書·刑法志》有載:【姦邪並生，赭衣塞路】，可見至遲在漢代「赭衣」已為罪犯的代稱。唐宋時期，視碧青綠諸色為賤民所穿服裝之色。
唐代地方官吏對犯罪之人:【不加杖罰，但令裹碧頭巾以辱之】（《聞見錄》），並根據情節輕重【以日數為等，日滿乃釋】。
沈括在《夢溪筆談》中寫道：【蘇州有不逞子弟，紗帽下著青巾，孫伯純知州判云：‘巾帽用青，屠沽何異？’】這表明在唐宋人心目中，穿戴碧綠青諸色的是最低賤的人。
自元代開始，碧綠青諸色的服裝限於娼妓、樂人所穿。《元典章》規定：【娼妓穿皂衫，戴角巾兒；娼妓家長並親屬男子，裹青頭巾。】
明太祖朱元璋於洪武三年（1370年）下詔規定：【教坊司樂藝著卍字頂巾，系燈線褡膊，樂妓明角冠皂褙子，不許與民妻同。】同時還規定：【教坊司伶人常服綠色巾，以別士庶人服】。
朱元璋明令讓娼妓家的男子必須頭戴綠巾，腰繫紅褡膊，足穿帶毛豬皮鞋，不許在街道中間行走，只准在左右兩邊「靠邊走」。由此一來，人們見著戴綠帽子的便知其家中那位是「青樓一族」，戴「綠帽子」也成為某男子的妻女賣淫，或妻子私下偷漢子的俗稱！
明人陶宗儀《南村輟耕錄》有載：【宅眷盡為瞠目兔，舍人總作縮頭龜。】烏龜頭是綠色的，於是富具想像力的文人們，又戲稱那些戴綠頭巾的男子為「烏龜頭」，使那頂「綠帽子」與「烏龜」、「王八」劃上了等號。
烏紗帽一詞最早並不代表是官帽，而是上至天子、百官，下至一般士庶都可通用的紗制帽。
烏紗帽起源於南朝劉宋時代，當時既用烏紗，也有用白紗甚至雜色紗製作的，其形制各異，有的捲成荷葉形，有的像高高的屋宇，有的還伸出兩個黑紗「耳朵」。
至隋朝，烏紗帽作為常服的帽子，也是皇帝、貴臣、百官士庶等，貴賤通用。唐初，「烏紗帽」曾一度是皇帝及皇太子專用的帽子。李世民即位後詔令「烏紗帽」為天子及百官士庶皆可戴用。
因而，在唐代烏紗帽不過是一種日常便帽。杜甫曾有詩云：【不眠瞻白兔，百過落烏紗。】說他晚上睡不著望著月亮，月光不知道多少次映照在他的烏紗帽上，但當時的杜甫並無官位。宋元時期，也並無將「烏紗帽」作為官帽的記載。
真正將烏紗帽定為法定官帽的是朱元璋。
朱元璋於洪武三年下詔規定：凡文武百官上朝理政時，一律要戴烏紗帽、穿圓領衫、束腰帶。另外，取得功名而未授官職的狀元、進士等，也可戴烏紗帽。
從此，烏紗帽便成為官員的一種特有標誌，只有當官的才能戴烏紗帽，平民百姓就不能再染指烏紗帽了。因而，烏紗帽作為官帽，距今也不過600多年的歷史。
但到了清代，烏紗帽又被換成「紅纓帽」，烏紗帽便不再作為官員的標誌。但時至今日，人們仍習慣地將烏紗帽作為官員的標誌。
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