有自由党核心成员回忆，当年自由党前主席李鹏飞推荐同是“上海”的田北俊加入行政会议，但董未有接受，反而选了唐英年。另有传言指当日唐加入政府做问责官员，董安排他当工商及科技局局长，一方面可以为日后更上一层楼先行“实习”，另一方面又可以避开政治风眼。可见唐英年一直受到父亲及一众“上海帮”长辈的悉心栽培。
苹果日报报导说，唐英年出身世家望族，但为人洋化，发言习惯随心欲，譬如他上任初期曾公开说：“相信有生之年内，失业率都唔会去番九七年百分之二点二。”及后在一个座谈会上向青少年表白心，为一时失言而流泪，场面极富戏剧性，他又曾指港产片“无聊”，令业界颇有微言。
他上任时又曾“自爆”，指传媒报道他有耶鲁大学心理学硕士学历，并不属实，但在早年行政立法两局议员年报等不少刊物中，均指唐为耶鲁硕士，多年来他一直没有主动澄清，至去年他才解释是因为当年助手搞错。他上任后曾两度忘记出席立法会会议，主席范徐丽泰为此需宣布休会，由此可见，这位“少爷”实在不熟习官场生活。
明报报导说，唐英年避谈他是否有意藉当财长“加分”、为当特首铺的问题，先谈及做财长的目标：“我会做好目前的工作，我希望我可以胜任，使到我卸任时是称赞的多、批评的少，经济能够更加完善。”有记者问他：“有没有信心可以做足4年？”他只以哈哈大笑回应。
理论上，距离第三届特首选举还有四年时间，但北京会以甚么准则挑选董建华的继任人，一直是政、商界关心焦点。有政界人士分析，今次唐英年愿意披甲上阵当财政司司长，显示以往董建华式等待中央“钦点”做法已经行不通，有意角逐的候选人一定要在台前争取表现，才能获中央青睐。
唐英年十六岁时已远赴美国密西根州读高中，七六年尚未完成耶鲁大学硕士课程便返港，协助父亲打理家族针织生意。他九一年踏足政坛出任立法局及立法会议员，九七年回归后更加入行政会议，九八年放弃角逐连任立法会席位，从此减少曝光、韬光养晦。
直到特首董建华去年筹组问责班子，唐英年出任工商及科技局局长，才再度活跃。虽然他风头远不及其他局长，但在处理港台风波及商台续牌事件也安然度过，而三月萨斯疫潮中，港商突然被拒参加外国展览会，虽然唐英年斡旋不果，但事后即采取多项补救措施减少港商损失，颇获商界认同。
有熟识唐英年的商界人士指出，唐英年今次肯冒政治风险，接手财政司司长一职，显示他已下定决心“去马”选特首，虽然他认为今次唐的决定“时间早、风险大”，但他认为在董政府弱势、中央未必再全力挺董，甚至未必会百分百接受日后董建华建议的第三届特首人选下，有意角逐特首者已经“□得再等，一定要企出台前表演。”他说若董“不幸”在四年任期内倒台，“上海帮”最少还有唐英年这只棋，延续其影响力。
另一名与唐英年在工业总会共事多年的商界人士也说，香港经济已由谷底回升，唐英年要稳定经济不难，甚至有望在任内令经济轻微复苏，只要可以保住这个势头，新任财司绝对有能力竞逐第三届特首。
李家祥曾经与唐英年同期出任立法局议员，他指外界一直相信唐英年有野心出任第三届特首，虽然不少意见认为唐未必是中央心目中的首选，但他肯为中央、为特区政府作出承担，只要做出一点成绩，他角逐第三届特首的机会自然增加。
城市大学公共及社会行政学系教授张炳良也指出，不论唐英年是否想做特首，客观上“只要有表现，中央都会考虑□”，故财政司司长一职固然可成为竞逐特首的踏脚石，也会成为其他竞争者的众矢之的，唐英年如何自处，将取决于他处事风格，能否避过前任司长梁锦松树敌太多的困局，在推动改革之余，应避免成为攻击目标。
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