吴湖帆〈竹石图〉（局部）（图片来源：公有领域/私人收藏）
民国中国画坛中， 吴湖帆既是画坛盟主，也是大收藏家，地位首屈一指。吴湖帆的家族集官宦、文艺于一体。他自幼就进入当时的主流文化菁英圈，从小即受中华传统文化之影响，优越的家境，也为其提供了直接学习古人书画真迹的机会，而其与生俱来的贵族气质，亦始终贯穿并影响其一生的鉴藏与创作。
吴湖帆的祖父吴大澄是甲午主战名将，外公是内阁中书沈树镛，岳伯父是军机大臣潘祖荫，他是一位真正的贵族子弟，用现在流行的话来说，就是典型的“官三代”，看吴湖帆的文物收藏，那是几大家族、几代人财力、智力的结晶。
1948年张大千在北平期间，北平艺坛人士多有评其为“南张北溥”之南北画坛巨匠。张大千谦虚不受，而倡议改为“南吴北溥”。是年冬天，张大千最后一次离开北平时曾说：“中国当代文人画家只有两个半，一个是溥儒，一个是吴湖帆，半个是谢稚柳。”时论称张大千、溥心畲画为“南张北溥”，称湖帆则曰“南吴北溥”，合而誉之，则称“山水三鼎甲”。此时已形成的画坛新局面，很快便在接下来的中共窃政遭受破灭：张大千远走海外，溥儒渡台鬻画，而吴湖帆依然选择留在上海。
吴湖帆〈竹石图〉（图片来源：公有领域/私人收藏）
1949年国共战争临近结束时，吴湖帆极为关注时事，常以打油诗或画上题识来纪实。1949年，张大千最后一次逗留上海时，曾和吴湖帆、钱镜塘（海上书画大藏家）一起吃汤面，便有直接劝说吴湖帆离开大陆之事。此时的吴湖帆前五十年风光不断，艺术上刚突破此前的临仿古画阶段且有创新，是否离开大陆，或许只在一念之间。
1949年12月6日，“山水三鼎甲”之一的张大千离开大陆，飞抵台湾新竹，随即赴台北。同月率家眷前往香港暂住。其间，吴湖帆接到张大千自港来信，告知他香港当地基本情况及海外书画行情，意嘱其移居香港。此时的吴湖帆，已将所藏古书画整理装入樟木箱，共有24箱之多，以备特殊情况发生时撤离大陆。适姨表兄黄炎培来上海办事，工作之一便是向上海各界知名人士宣传中共政策，请他们留下来为中共服务。在黄炎培的劝说下，吴湖帆遂打消了离开大陆的念头。为防患于将来，吴湖帆依然决定让弟子王季迁带走所藏古书画中的12箱。而这12箱书画，在上世纪八十年代时流遍于各大拍卖公司及相关博物馆机构。
吴湖帆后来的各种遭遇，至今让人常把他和张大千远走海外对比。甚而得出结论：张大千若留在大陆，遭遇亦必如吴湖帆一样，而吴湖帆应如张大千一般离开大陆。
在中共建政后不久的针对知识分子思想改造中，吴湖帆与众多知识分子一样，不论是在思想意识上，还是在生活习惯上，都接受了中共的洗脑。他在一次公开的大会上表示：“我可以不要房产，不要土地，我愿意交纳一切政府规定的租税。我只希望今后以书画艺术为生，做一个自食其力的劳动者。”1951年，吴湖帆长子吴孟欧因涉“偷听敌台”被定为反革命而遭枪决。稍后的各种政治运动打乱了吴湖帆的思绪，也打断了他的“锦绣江山”。
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